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　　第二次直奉大战，吴佩孚在北京主持讨奉军事时，曾找蒋百里密谈，请他同往伐奉。蒋百里认为讨奉之战仍为军阀混战，便托词已不熟悉北方情况，拒绝参与其中。吴佩孚便又请他指挥两师军队开到湖南，防止西南军趁虚北伐。蒋百里虽更不愿置身于南北战争要冲，却因吴佩孚对毫无渊源的自己，不惜寄以腹心之任，因而加深了好感。

　　其间，蒋百里去看望在清华大学任教授的侄儿慰堂，忽见城门关闭，大街上到处张贴“陆军检阅使冯”的告示，知道直系内部已生剧变，便对侄儿说：“子玉是完了，当他危困的时候，我得前去看他一趟。”当天，他即赶到秦皇岛与吴佩孚见了面。

　　蒋百里认为吴佩孚四面树敌，南北两面作战，局势已难起死回生，但事已至此，吴佩孚却仍不承认自己失败。两人意见相左，蒋百里稍住几天，便由天津南下上海。这时，五省联军总司令孙传芳正在拉拢士官同学，闻蒋百里南下，便到处找寻，如获至宝一般把他请了去，任命为总参议。

　　后吴佩孚战败南下汉口，东山再起成立了十四省“讨贼”联军总司令部，自任总司令。与此同时，孙传芳也在杭州召开五省联军会议，请吴佩孚主持全局，并请蒋百里任联军参谋长，统一指挥，以便制胜奉军。当时，蒋百里已与湖南唐生智商量，派门人刘文岛、李拯中两人与广州方面取得联系，便欣然赴约。

　　蒋百里作为标准的中国军人，自然希望国家统一，他打算先团结直系内部，然后从中牵线，使直系与广东的新兴力量结合，共同伐奉，达成南北统一。但是吴佩孚的打算，却与蒋百里的设想大相径庭，吴佩孚想先打冯玉祥，再打张作霖，先消灭唐生智，再荡平两广。

　　蒋百里虽百般告诫吴佩孚不可四面树敌，尤其不可两面作战，过问湖南的事，奈何吴的联奉伐冯的计划已经成熟，根本听不进任何劝告。于是，他只好请假回上海，随即向吴佩孚电请辞职。吴佩孚见他用的是明电，气得半晌说不出话来。

　　接下来的局势发展，恰如蒋百里所料。湖南唐生智受吴佩孚所迫，将部队改称国民军，并请老师蒋百里与刘文岛为湘军全权正副代表，到广东接洽北伐问题。因蒋百里已回上海，刘文岛衔命先行，在广州晋见了国民军总司令蒋介石。而此时，孙传芳也约请百里任五省联军总参谋长，蒋百里不愿就任，但见孙传芳求之诚恳，便介绍丁文江自代。

　　蒋百里对孙传芳的期望，也如过去对吴佩孚的期望一样，想撮合其与军合作。他甚至向孙传芳提出具体建议：五省联军沿津浦线，军沿京汉线，两路并进，会师京津，以统一全国为最后目标。随后，蒋介石的代表张群也秘密到南

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